Mais de um ano após sua estreia, a segunda temporada de With Love está a menos de um mês! Após o noivado misterioso da primeira temporada, a segunda temporada começará com a revelação do casal sortudo. Depois de provocar os espectadores com imagens, o Prime Video revelou o trailer da nova temporada. Enquanto a temporada inclui o tão esperado casamento, o trailer continua a esconder quem realmente vai se casar, focando em Jorge (Mark Indelicato) e Lily Diaz (Emeraude Toubia).
O trailer começa com Jorge chutando Lily para fora de sua casa, fazendo com que ela volte a morar com os pais. No entanto, a decisão de Jorge é mais uma tática, pois ele a lembra das maneiras pelas quais o romance a envolve. E parece que Lily é pega em um dilema: ela fica com seu atual namorado Santiago (Rome Flynn) ou aceitar seus sentimentos por seu melhor amigo Nick (Desmond Chaim). No entanto Lily não precisa de romance, porque ela encontrou uma nova motivação para expandir seu negócio.