Em menos de dois meses, o negócio da família está retornando à The CW. Em outubro, os espectadores se aventuraram no mundo de salvar pessoas e caçar monstros e demônios mais uma vez, quando o prelúdio de Supernatural, The Winchesters, fizer sua estreia. Antes do episódio de estreia, a rede revelou um novo trailer destacando o início do relacionamento de John Winchester (Drake Rodger) e Mary Campbell (Meg Donnelly). A prévia promete aos espectadores uma história de amor sobrenatural, pois mostra o primeiro encontro de John e Mary. O prelúdio começa quando John volta para casa do combate, em busca de um novo propósito em sua vida. Enquanto ele narra, o trailer traça paralelos com seu tempo no campo de batalha com os monstros cruéis que estão à espreita. Mas felizmente, Mary, uma caçadora habilidosa, está lá para salvar o dia. À medida que o trailer continua, ele oferece algumas das brincadeiras sarcásticas que John e Mary terão, enquanto eles e alguns outros caçadores fazem o que fazem de melhor. Os espectadores também ganham outro breve vislumbre de Jensen Ackles como Dean e um lembrete sobre como os Homens de Letras serão parte integrante da história. Narrado pelo próprio Dean Winchester, The Winchesters narra a história de amor épica e não contada de como John e Mary se conheceram, dando aos espectadores uma visão maior das provações e tribulações que a dupla passou para salvar o mundo e seu amor.
The Winchesters marca a terceira tentativa da The CW em um prelúdio de Supernatural depois de Supernatural: Bloodlines e Wayward Sisters. É também o primeiro a não ser lançado como um piloto de backdoor em Supernatural e o primeiro a receber um pedido de série. Vários fãs apontaram que The Winchesters aparentemente contradiz um ponto importante da história de Supernatural, ou seja, o fato de John não saber que Mary era uma caçadora até depois de sua morte. No entanto, Ackles garantiu aos fãs que o prelúdio não irá contra o cânone já estabelecido. “Estávamos sentados quando a pandemia chegou, pensando: Sabe o que seria legal? que atingimos os waypoints que estabelecemos em Supernatural, mas levá-lo de A a B, B a C, C a D de uma maneira realmente inesperada. E então encontramos uma maneira de continuar essa história de uma maneira que pode ser surpreendente, mas sempre mantendo no bolso de trás nos levando de volta à mitologia que está estabelecida, o que não é uma tarefa fácil. Não é um mapa fácil de desenhar, mas estamos fazendo o nosso melhor", disse Ackles. Mary foi anteriormente interpretada por Samantha Smith e Amy Gumenick em Supernatural, enquanto John foi interpretado por Jeffrey Dean Morgan e Matt Cohen em diferentes pontos da série original. O elenco do prelúdio inclui Jojo Fleites como Carlos, Demetria McKinney como Ada, Nida Khurshid como Latika e Bianca Kajlich como Millie Winchester.