Se já faz alguns anos desde que você leu Romeu e Julieta, de William Shakespeare, talvez não se lembre da personagem Rosaline. Ela é a garota que Romeu está obcecado no início da história: ele e seus amigos se infiltram em uma festa à fantasia organizada pelos Capuletos em parte para que Romeu possa tentar ver Rosaline, mas em vez disso, o jovem conhece a prima de Rosaline, Julieta, e o resto é história. A 20th Century Studios revelou as primeiras imagens de Rosaline que mostra Kaitlyn Dever como o primeiro interesse amoroso de Romeu (Kyle Allen). Três das quatro novas fotos são centradas em Rosaline, que parece estar planejando arruinar o relacionamento de Romeu e Julieta (Isabela Merced) para recuperar seu homem. Em uma cena, ela está conversando com Dario (Sean Teale), que se envolve na operação para separar os dois. Teale está vestindo um uniforme de soldado enquanto a dupla se encontra na floresta para aparentemente discutir seus planos em particular. As outras duas imagens de Rosaline mostram ela se preparando para uma festa com uma máscara branca e sentada em uma mesa ao lado de Romeu aparentemente antes de Julieta entrar.
A foto final oferece o primeiro olhar da menina dos olhos de Romeu, Julieta, com um vestido esvoaçante branco e dourado com mangas vermelhas, ela parece a parte da princesa Capuleto. Rosaline coloca de cabeça para baixo o trágico conto de amantes desafortunados de Shakespeare, transformando-o em uma comédia romântica. Centra-se em Rosaline, a prima de Julieta por quem Romeu anseia pela primeira vez até um encontro casual com Julieta durante uma festa dos Capuletos. Na história original, o amor de Romeu por Rosaline não foi correspondido, mas aqui, ela fica com o coração partido quando Romeu conhece Julieta. Rejeitada por Romeu, ela tenta tudo ao seu alcance para frustrar o famoso romance antes que ele possa decolar e reconquistar o amor de Romeu. O filme vem da diretora de Acampamento do Pecado, Karen Maine, com Scott Neustadter e Michael H. Weber escrevendo o roteiro, baseado no romance When You Were Mine, de Rebecca Serle, que adapta a história com um toque ainda mais moderno, contando a história do relacionamento entre Rosaline e Rob, que desmorona depois que sua velha amiga Julieta retorna à cidade com os olhos postos em dele.