Brooks Rattigan (Noah Centineo) tem as habilidades acadêmicas para entrar na escola dos sonhos da Ivy League,mas o que ele está perdendo é um excelente programa extracurricular - e dinheiro. Quando ele aproveita a oportunidade de ganhar algum dinheiro extra fingindo ser o namorado de uma garota autoconfiante chamada Celia Lieberman (Laura Marano), ele acha que tem um jeito de ser o acompanhante perfeito.
Junto com seu amigo programador Murph (Odiseas Georgiadis), Brooks lança um aplicativo se colocando como acompanhante para todas as ocasiões. Ao longo do caminho, ele conhece a garota dos seus sonhos (Camila Mendes). Mas quando o negócio começa a bombar, Brooks terá que reavaliar tudo o que ele tinha certeza.